NGHIÊN CỨU VỀ KHẢ NĂNG CHỐNG OXY HÓA CỦA 5-AMINO-1-NAPHTHOL THEO CƠ CHẾ CHUYỂN NGUYÊN TỬ HYDRO

Abstract

The density functional theory has been used to study the antioxidant capacity of 5-amino-1-naphthol (NH2C10H6OH) in reaction with HOO• free radical. The hydrogen atom transfer (HAT) reaction mechanism was investigated at three positions N17–H18, N17–H19 and O20–H21 at the theoretical level wb97xd/6-311++g(d,p). The results showed that O20–H21 position was rated the most favored hydrogen transfer position with the highest rate constant of 3,6.105 M–1s–1. The reaction had the enthalpy value of -5.6 kcal.mol-1 and the Gibbs free energy of -6.4 kcal.mol-1. These proved that the reaction between HOO• and 5-amino-1-naphthol was an exothermic and spontaneous process.

Tóm tắt

Lý thuyết phiếm hàm mật độ đã được sử dụng để nghiên cứu khả năng chống oxy hóa của 5-amino-1-naphthol (NH2C10H6OH) trong phản ứng với gốc tự do HOO•. Phản ứng theo cơ chế chuyển nguyên tử hydro đã được khảo sát ở ba vị trí N17-H18, N17-H19 và O20-H21 ở mức lý thuyết wb97xd/6-311++g(d,p). Kết quả cho thấy rằng O20-H21 được đánh giá là vị trí chuyển hydro được ưu tiên nhất với tốc độ phản ứng là 3,6×105 M-1s-1. Phản ứng có giá trị hiệu ứng nhiệt là -5,6 kcal.mol-1 và năng lượng tự do Gibbs -6,4 kcal.mol-1. Điều này chứng tỏ phản ứng giữa HOO• và 5-amino-1-naphthol là quá trình tỏa nhiệt và tự diễn biến.